Колдырь - я не нашел определения этого слова в инете, ни в одном словаре, предлагаемых яндексом его нет )
хотя его часто употребляем, в отношении людей типа бомжей. Но это не совсем бомж, это просто человек, который большую часть времени проводит в пьянстве, выглядит не ахти, потому что за собой не следит. Колдырь обычно все таки имеет свое жилье, поэтому ведет оседлый образ жизни. Поэтому почти каждого есть "соседи-колдыри", у них наверняка есть какая нить неособо оплачиваямая работа, достаточная для минимальных потребностей.
Синоним колдыря - бич,синяк.
Помню при въезде в Питер, первое что бросилось в глаза - это толпа пьянчуг, плетущихся с сетками пустых бутылок тупо по улице))

так что "Колдыри и колдобины" точно про Питер, как впрочем про любой российский город.